Sam Montgomery vive con il padre vedovo fino all'età di otto anni nella Valle di San Fernando. Però, un terremoto uccide il padre e lascia Sam nelle mani di una matrigna, Fiona, e di due sorellastre, Brianna e Gabriella. Dieci anni dopo Sam è una studentessa che lavora alacremente tutto il giorno per Fiona, che ha trasformato il ristorante del padre di Sam in un locale. Le uniche vie d'uscita da quel mondo "crudele" sono il suo unico e migliore amico Carter e Austin Ames, "l'ammiratore segreto" che però non conosce la sua vera identità, e nemmeno lei. Si fanno chiamare "Il Nomade" e "Princeton 818". Un giorno Austin Ames, tramite email, la invita al ballo di Halloween per parlarsi faccia a faccia. Ma Fiona le ordina di lavorare al ristorante fino a mezzanotte. Con l'aiuto di Carter e Rhonda (Regina King), una cameriera, Sam riesce a trovare un vestito e una maschera per andare alla festa. Princeton incontra Austin al centro della pista a ballo, i due cominciano così a ballare ma la ragazza decide di non rivelargli la propria identità per non essere respinta. Alle 11:45 la sveglia del cellulare di Sam suona così la ragazza è costretta a lasciare Austin per far ritorno in tempo al ristorante e non essere scoperta da Fiona. Mentre corre per non far tardi, Sam perde il cellulare che viene raccolto dal Nomade, deciso a ritrovare quella ragazza.
Il giorno dopo, Sam è decisa più che mai a non rivelare la sua identità ad Austin anche dopo aver visto la scuola tappezzata di volantini affissi dal ragazzo per ritrovare la sua Cenerentola. Le sorellastre di Sam trovano le email che il Nomade e la ragazza si sono mandati e le mostrano a Shelby (Julie Gonzalo), il capitano delle cheerleader, che ha appena rotto con Austin. Shelby, pensando che Sam gli abbia rubato Austin, inscena un teatrino davanti a tutta la scuola per mettere in ridicolo la ragazza e rivelare ad Austin la sua vera identità. Sconvolta da ciò che è successo a scuola, Sam vede a casa la sua matrigna che le racconta -quando non è vero!- che la ragazza è stata rifiutata dall'Università di Princeton. Così dovrà lavorare per sempre nel suo ristorante. Ma quando, lì al ristorante, ritrova una scritta di suo padre capisce di averne abbastanza sia della sua famiglia che del suo lavoro, così dopo essersi ribellata a Fiona e aver abbandonato il ristorante, si trasferisce da Rhonda. Sam è decisa a parlare con Austin, gli racconta tutta la verità e gli dice di non essersi mai finta quello che non era mentre lui sì. Durante la partita finale di football, il ragazzo lascia il campo per andare da lei. Alla fine Sam trova il testamento di suo padre in cui egli dice di aver lasciato tutto alla ragazza. Fiona viene arrestata per aver tenuto segreto il testamento ed è costretta a lavorare al ristorante della ragazza con Brianna e Gabriella. Carter ottiene un ruolo in una pubblicità, Shelby comincia così a fargli la corte ma il ragazzo è fidanzato con la speaker della scuola e quindi la rifiuta. Sam e Austin vengono accettati a Princeton e cominciano insieme il loro nuovo futuro.
Curiosità sul film:
-Il numero "818" nel nickname di Sam, PrincetonGirl818, è il codice della Valle di San Fernando, luogo in cui sono ambientate le vicende.
-Il numero "609" nel nickname di Austin, Nomad609, è l'attuale codice dell'area di Princeton.
-Le sorellaste di Sam vestono gli stessi colori delle sorellastre originali del cartone animato della Disney Cenerentola. Si può infatti notare come siano vestite di verde giallastro e di viola chiaro come Genoveffa e Anastasia nella versione originale. L'unica volta che i vestiti non sono di questo colore, è la scena nella piscina di casa e durante il ballo di Halloween.
-Il nome della protagonista "Sam Montgomery" è la combinazione del nome Samantha Stephens (la protagonista di Vita da strega) ed Elizabeth Montgomery, che interpretò Samantha.
-La versione per il film della canzone "Now You Know" è stata cantata da Kara DioGuardi. In realtà è una canzone interpretata per la prima volta da Hilary Duff.
-Come viene detto nel sito www.IMDb.com, Rupert Grint avrebbe dovuto interpretare il ruolo di Austin, ma l'attore ha dovuto rifiutare per l'impegno nel ruolo di Ron in Harry Potter e il prigioniero di Azkaban.
-Entrambe le reginette dei teenager Lindsay Lohan e Hilary Duff hanno recitato in un film con Chad Michael Murray. Linsday nel 2003 in Quel pazzo venerdì ("Freaky Friday") e Hilary nel 2004 in "Cinderella Story". Bisogna anche sottolineare che come in entrambi i film l'interesse delle due ragazze era rivolto a Chad Michael Murray, le due avevano in comune anche la loro più acerrima nemica, in Quel pazzo venerdì Staecy Hinkhouse, mentre in Cinderella Story Selby Cummings, interpretate da Julie Gonzalo.
-Ogni personaggio del film ha tratti comuni all'originale Cenerentola ma differiscono sia nel nome che nel ruolo:
Sam - Cenerentola
Austin - Il principe azzurro
Fiona - La matrigna cattiva
Gabriella & Brianna - Anastasia & Genoveffa
Rhonda - La fata madrina
Carter - Gus-Gus e Jacques
-Nel 2008 in Italia è uscito "Another Cinderella Story", un film con Selena Gomez che doveva essere un rifacimento di Cinderella Story.
-Alla fine quando Sam si china per raccogliere il libro delle favole, si può scorgere un cofanetto dei quattro libri di Harry Potter.
Kiss, lucry
